To o niego zacięcie walczą drużyny National Hockey League już od 1893 roku. Najczęściej udawało się to zawodnikom kanadyjskiego klubu Montreal Canadiens, którzy po trofeum sięgali aż 24 razy.
Lord Frederick Arthur Stanley i jego miłość do hokeja
Wszystko rozpoczęło się po przeprowadzce Lorda Stanleya wraz z małżonką z Anglii do Kanady. Na nowy kontynent przyjechał na prośbę Królowej Wiktorii, miał tutaj pełnić obowiązki gubernatora generalnego. W Kanadzie przebywał pięć lat, lecz ten czas wystarczył aby stulecia później jego nazwisko było wciąż pamiętane.
Lord oraz jego małżonka podczas pobytu w nowym kraju zachwycili się hokejem na lodzie. Dyscyplina przypadła mu do gustu tak bardzo, że postanowił ufundować nagrodę, o którą rywalizować miały amatorskie drużyny hokejowe. I tak oto w 1892 roku ustanowiono trofeum Puchar Dominion Hockey Challange, o który rozgrywki toczono do 1909 roku. W kolejnych latach w zawodach brali udział zawodnicy zawodowi, zamiast amatorów.
Chyba najsmutniejszym faktem w tej historii jest to, że Lord Stanley nigdy nie zobaczył ani jednego meczu toczonego o ufundowane przez niego trofeum. Na amerykańskim kontynencie według umowy z Królową Wiktorią miał przebywać do września 1893 roku. Jednak tragedia rodzinna zmusiła go do powrotu już w lipcu. Kilka miesięcy wcześniej zmarł jego starszy brat Edward, jako kolejny w rodzinie zobowiązany był do przyjęcia tytułu 16. hrabiego Derby. Przyjęcie tytułu wykluczało jego dalszy pobyt w Kanadzie, jednak zachował się on zgodnie ze zwyczajem i porzucił nowo odkrytą miłość do hokeja.
Zwyczaj grawerowania pucharu
Zapewne zwróciliście uwagę na drobne wgłębienia w sylwetce pucharu. To właśnie pamiątki po zwycięskich drużynach. Zwyczaj ten ustanowił sam Lord Stanley, chciał on aby każda drużyna, która zdobędzie trofeum pozostawiła na nim pamiątkę.
W pierwszych latach zwycięskie zespoły uwieczniały swoje nazwy i obok nich rok zwycięstwa. Z czasem zaczęło brakować miejsca na podstawie trofeum. Po 1902 roku drużyny zaczęły wpisywać się na misie, a w 1907 roku Montreal Wanderers jako pierwsi wygrawerowali wewnętrzną część misy. Byli oni również pierwszą drużyną, która wpisała na trofeum nie tylko nazwę, lecz także nazwiska wszystkich 20 zawodników.
Jak można się domyślić, w końcu musiał przyjść moment, w którym pierwotna wersja trofeum była już zbyt mała. Pierwszy dodatkowy okrąg został dołączony dzięki Klubowie Ottawa Senators w 1909 roku. Następny pojawił się w 1924 roku za sprawą Montreal Canadiens. W tym okresie wpisywanie imion i nazwisk zawodników zwycięskiej drużyny stało się już tradycją, która trwa nieprzerwanie po dziś dzień.